Sales Strategy & Operations Manager

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À propos de Stay22

Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan.

Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs.

Aperçu du poste

Nous bâtissons le pilier Ventes de RevOps et nous cherchons une personne qui a déjà porté un quota de ventes, pas seulement suivi ou présenté les résultats. C'est un rôle senior, à forte propriété, qui travaille aux côtés du leadership des ventes — pas derrière un tableau de bord. Tu prendras en charge la planification des territoires, les prévisions du pipeline et le deal desk de bout en bout. Tu seras la personne que le leadership des ventes appelle en premier quand quelque chose ne concorde pas.

Tu seras un membre fondateur du pod GTM au sein de RevOps, en collaboration avec les opérations du succès partenaire et les opérations marketing pour bâtir un moteur de revenus cohérent.

Principales responsabilités

• Planification des territoires : bâtir et maintenir le suivi de la productivité des représentants, de l'atteinte des quotas et de la performance par territoire et par pod.
• Prévisions : prendre en charge la gouvernance du pipeline, l'hygiène du CRM et la précision des prévisions pour les ventes, de bout en bout, sur tous les pods d'AE et les SDR. Diriger et améliorer la cadence de commit du pipeline et les revues de transactions, et être capable de parler de la santé de toute transaction sur demande.
• Deal desk : être le premier point de contact pour les questions, exceptions, approbations et besoins de structuration liés au deal desk.
• Concevoir et opérer les étapes de l'entonnoir de ventes, les critères de sortie et les cadres de qualification dans HubSpot.
• Faire ressortir de façon proactive les risques liés au pipeline, les écarts de prévision et les bris de processus avant qu'ils ne s'aggravent.
• Assurer des transferts propres et fiables entre les ventes et le succès partenaire.
• Transformer les demandes ambiguës du leadership en cadres évolutifs : une recommandation structurée, pas simplement l'exécution de la première idée proposée.
• Avec le temps, contribuer à la conception des processus de ventes et aux mécaniques de rémunération et d'incitatifs, aux côtés du leadership RevOps.

Collaboration transversale

Tu opéreras au cœur du moteur de revenus, dédié aux ventes mais jamais en silo. Tu travailleras en partenariat étroit avec :

• Le leadership des ventes, comme partenaire de performance de premier plan.
• Le leadership RevOps senior, pour la direction et les priorités.
• Un analyste RevOps, pour la modélisation approfondie et l'analyse de performance.
• Un coéquipier des opérations systèmes, qui gère les outils, l'automatisation et l'infrastructure.
• Les opérations marketing et les opérations du succès partenaire, pour garder tout le cycle de revenus aligné de bout en bout.

Expérience recherchée

• 4 ans et plus en RevOps ou opérations de ventes, avec une réelle prise en charge du pipeline, des prévisions et du deal desk — pas seulement du soutien.
• Une expérience concrète en ventes : expérience comme account executive, gestionnaire des ventes, ingénieur commercial ou dans un autre rôle directement impliqué dans les transactions, et pas uniquement dans un rôle d'opérations de soutien aux ventes.
• Un historique de création ou de prise en charge d'une méthodologie de prévision, d'une conception de territoires ou d'un processus de deal desk — pas seulement l'exécution d'un modèle existant.
• À l'aise de tenir ton bout avec un leader des ventes : tu sais challenger de façon structurée, pas seulement extraire des données.
• Un instinct analytique aiguisé : tu sais quand un chiffre ne tient pas la route avant même que quelqu'un le signale, et tu vas trouver pourquoi.
• Une solide maîtrise de HubSpot, avec suffisamment d'aisance pour prendre des décisions d'architecture CRM, pas seulement assurer l'hygiène des données.
• Une grande prise en charge : tu signales le problème avant qu'on te demande de le régler.
• À l'aise dans un environnement rapide où le modèle de revenus n'est pas de type SaaS.
• Une bonne maîtrise de l'anglais, une forte curiosité et un réel alignement avec les valeurs de Stay22.

À quoi t'attendre pendant notre processus de recrutement

Nous savons que ton temps est précieux, voici un aperçu rapide des prochaines étapes :

• Appel avec notre conseiller en acquisition de talents (30 min).
• Entrevue avec le ou la gestionnaire d'embauche (45 min).
• Entrevue technique et étude de cas en direct avec des membres de l'équipe RevOps (en personne, 60 min).
• Entrevue en panel avec d'autres membres de l'équipe (60 min).
• Entrevue finale avec notre PDG (30 min).
• Offre et intégration 🎉

Note : ce processus peut évoluer selon les besoins de l'équipe.

Pourquoi rejoindre Stay22 ?

• Emplacement de choix à Montréal : Travaillez depuis notre dynamique siège social situé dans la Petite-Italie, avec une allocation pour la cafétéria, un accès complet au gym, ainsi qu’une terrasse sur le toit comprenant un terrain saisonnier de basketball/pickleball et une patinoire de hockey.
• Une gamme complète d’avantages sociaux : Couverture santé et dentaire, contribution de l’employeur au REER, titre de transport STM entièrement payé, ainsi que des activités d’équipe, événements et retraites réguliers.
• Une flexibilité adaptée à votre réalité : Horaires flexibles, possibilités de travailler de n’importe où, fermeture des bureaux en fin d’année et journées flexibles.

(Stay22 est un employeur garantissant l’égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront examinées. Si vous avez un handicap ou des besoins particuliers nécessitant des aménagements, contactez-nous à [email protected].)

Ton CV sera lu par Nayo, notre recruteur interne, même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer.

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About Stay22

Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background.

Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy.

Position overview

We are building the sales pillar of RevOps, and we want someone who has actually carried a sales number before, not just reported on one. This is a senior, high ownership seat that sits next to sales leadership, not behind a dashboard. You will own territory planning, pipeline forecasting, and the deal desk end to end, and you will be the person sales leaders call first when a number does not add up.

You will be a founding member of the GTM pod on the RevOps side, working alongside Partner Success Ops and Marketing Ops to build one coherent revenue engine.

Key responsibilities

• Territory planning: build and maintain rep productivity, quota attainment, and territory and pod performance tracking.
• Projections: own pipeline governance, CRM hygiene, and forecast accuracy for sales, end to end, across all AE pods and SDRs. Run and improve the pipeline commit cadence and deal reviews, and speak to the health of any deal on demand.
• Deal desk: be the first point of contact for deal desk questions, exceptions, approvals, and deal structuring.
• Design and operate the sales funnel stages, exit criteria, and qualification frameworks in HubSpot.
• Proactively surface pipeline risk, forecast variance, and process breakdowns before they escalate.
• Ensure clean, reliable handoffs between sales and partner success.
• Turn ambiguous leadership asks into scalable frameworks: a structured recommendation, not just the first idea executed.
• Over time, help shape sales process design and comp/incentive mechanics alongside RevOps leadership.

Cross-Functional Collaboration

You'll operate at the center of the revenue engine, dedicated to sales but never in a silo. You'll partner closely with:

• Sales leadership, as a frontline performance partner.
• Senior RevOps leadership, for direction and priorities.
• A RevOps Analyst, for deeper modeling and performance analysis.
• A Systems Ops teammate, who owns tooling, automation, and infrastructure.
• Marketing Ops and PS Ops, to keep the full revenue lifecycle aligned end to end.

Requirements

• 4+ years in RevOps or sales operations, with real ownership of pipeline, forecasting, and deal desk, not just support of them.
• Real sales experience: time spent as an account executive, sales manager, sales engineer, or in another deal-facing role, not only supporting sales from an ops seat.
• A track record of building or owning forecasting methodology, territory design, or a deal desk process, not just running someone else's.
• Comfortable holding your own with a sales leader in the room: structured pushback, not just a data pull.
• Sharp analytical instinct: you know when a number is off before anyone points it out, and you go find out why.
• Strong HubSpot fluency; comfortable with CRM architecture decisions, not just hygiene.
• High ownership: you flag the problem before you're asked to fix it.
• Comfortable in a fast-moving environment where the revenue model is not SaaS.
• English proficiency, strong curiosity, and a real alignment with Stay22's values.

What to expect during our hiring process

We know your time is valuable, here is a quick look at the next steps:

• Call with our Talent Acquisition Advisor (30 min).
• Interview with the hiring manager (45 min).
• Technical interview and live case with members of the RevOps team (in person, 60 min).
• Panel interview with other members of the team (60 min).
• Final interview with our CEO (30 min).
• Offer and onboarding 🎉

Note: this process may evolve based on the team's needs.

Why join Stay22?

• Prime Montreal Location: Work from our vibrant Little Italy HQ with a cafeteria allowance, full gym access, and a rooftop terrace complete with a seasonal basketball/pickleball court & hockey rink.
• Comprehensive Benefits: Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats.
• Flexibility That Works: Flexible schedules, work-from-anywhere opportunities, year-end shutdown, and flex days.

(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at [email protected])

Your application will be reviewed by Nayo, our internal recruiter - even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.